Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 03/26 23:00 14 Turks & Caicos Islands v Anguilla W 4-5
Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 03/22 19:00 14 Anguilla v Turks & Caicos Islands D 0-0
Liga Narodów CONCACAF 11/18 19:00 5 [3] Anguilla v Bonaire [2] L 0-3
Liga Narodów CONCACAF 10/16 20:00 4 [1] Saint Martin v Anguilla [3] L 8-0
Liga Narodów CONCACAF 10/12 23:00 3 [2] Bonaire v Anguilla [3] L 2-0
Liga Narodów CONCACAF 09/07 20:00 1 Anguilla v Saint Martin L 0-6
Liga Narodów CONCACAF 03/24 19:00 1 [3] Anguilla v Saint Lucia [1] L 1-2
Liga Narodów CONCACAF 06/12 22:00 1 [1] St Lucia v Anguilla [2] L 2-0
Liga Narodów CONCACAF 06/05 19:00 1 Dominika v Anguilla D 1-1
Liga Narodów CONCACAF 06/02 20:00 1 Anguilla v Dominika D 0-0
Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 06/06 00:00 1 [2] Panama v Anguilla [5] L 13-0
Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 06/02 19:00 1 Dominika v Anguilla L 3-0
Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 03/30 23:30 1 [3] Barbados v Anguilla [5] L 1-0
Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 03/27 22:00 1 [3] Anguilla v Dominikana [1] L 0-6
Liga Narodów CONCACAF 11/19 22:00 1 [2] Portoryko v Anguilla [3] L 3-0
Mecz międzynarodowy 11/10 22:08 - Trynidad i Tobago v Anguilla D 0-0
Liga Narodów CONCACAF 10/16 00:00 1 [3] Anguilla v Portoryko [2] L 2-3
Liga Narodów CONCACAF 10/13 00:00 1 Anguilla v Gwatemala L 0-5
Liga Narodów CONCACAF 09/06 02:00 1 Gwatemala v Anguilla L 10-0
CONCACAF Nations League Qualifying 03/22 22:00 - Anguilla v Wyspy Dziewicze US L 0-3
CONCACAF Nations League Qualifying 11/18 23:00 15 Bahama v Anguilla D 1-1
CONCACAF Nations League Qualifying 10/14 23:00 - Nikaragua v Anguilla L 6-0
Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 03/29 21:00 7 Anguilla v Nikaragua L 0-3
Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje 03/24 00:00 7 Nikaragua v Anguilla L 5-0
Puchar Karaibów CFU 09/07 21:00 3 Anguilla v Dominikana L 0-10
Puchar Karaibów CFU 09/05 21:00 2 St. Vincent/Grenadyny v Anguilla L 4-0
Puchar Karaibów CFU 09/03 23:00 1 Antigua i Barbuda v Anguilla L 6-0

Reprezentacja Anguilli w piłce nożnej nie odniosła żadnego znaczącego sukcesu na arenie międzynarodowej.

Reprezentacja Anguilli jest jedną z najsłabszych drużyn piłkarskich świata i zajmuje 210 miejsce w rankingu FIFA i przedostatnie miejsce w CONCACAF

Według danych z 14 lipca 2015 roku reprezentacja ta rozegrała 30 meczów, z czego wygrała tylko cztery, a trzy zremisowała

Obecnie selekcjonerem kadry Anguilli jest Romare Kelsick.

Reprezentacja Anguilli w piłce nożnej mężczyzn reprezentuje Anguillę, zamorskie terytorium Wielkiej Brytanii, w międzynarodowych rozgrywkach piłkarskich i jest kontrolowana przez Anguilla Football Association. Nie jest członkiem FIFA, ani żadnej konfederacji kontynentalnej, dlatego nie może brać udziału w Mistrzostwach Świata FIFA ani Pucharze Narodów Afryki.