Stadium: Campo Centrale Round: 25 Ground: Clay
| ITF - Chieti M15 | 2023/06/12 07:30 | Mert Alkaya v Giammarco Gandolfi | 6-3,5-7,5-10 |
| ITF - Chieti M15 | 2023/06/11 09:30 | Guilherme Meale v Giammarco Gandolfi | 1-6,3-6 |
| ITF - Frascati M15 | 2023/06/06 11:00 | Giammarco Gandolfi v Marcello Serafini | 2-6,2-6 |
| ITF - Rome M25 | 2023/05/30 13:35 | Oliver Crawford v Giammarco Gandolfi | 6-0,6-3 |
| ITF - Reggio Emilia M25 | 2023/05/15 11:00 | Daniel Bagnolini v Giammarco Gandolfi | 6-2,6-3 |
| ITF - Santa Margherita M25 | 2023/05/02 11:35 | Mikalai Haliak v Giammarco Gandolfi | 7-5,7-5 |
| ITF - Santa Margherita M25 | 2023/04/17 08:30 | Alessandro Bellifemine v Giammarco Gandolfi | 6-2,6-7,10-7 |
| ITF - Santa Margherita M25 | 2023/04/16 08:30 | Giammarco Gandolfi v Timofey Stepanov | 6-2,7-6 |
| ITF - Frascati M15 | 2023/06/05 12:25 | Mert Alkaya v Benito Massacri | 6-3,6-2 |
| ITF - Frascati M15 | 2023/06/04 11:45 | Valerio Calisti v Benito Massacri | 0-6,0-6 |
| ITF - Rome M25 | 2023/05/28 12:30 | Samuele Pieri v Benito Massacri | 6-0,7-6 |
| ITF - Rome M25 | 2023/05/28 07:00 | Benito Massacri v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF - Reggio Emilia M25 | 2023/05/15 11:05 | Federico Iannaccone v Benito Massacri | 6-2,6-1 |
| ITF - Santa Margherita M25 | 2023/05/03 13:25 | Benito Massacri v Giovanni Oradini | 0-6,4-6 |
| ITF - Santa Margherita M25 | 2023/05/02 08:00 | Benito Massacri v Rocco Piatti | 3-6,6-0,6-4 |
| ITF - Santa Margherita M25 | 2023/05/01 09:20 | Alexander Orlov v Benito Massacri | 4-6,3-6 |